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一、填空题

1．

【答案】

（ ）.

【解析】Gabriel 合成法是制备纯净一级胺的一种方法, 邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性, 可与KOH 反应形成亚胺盐, 亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应, 生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺, 后者在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根.

2． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

上.

【解析】

吡啶的亲电取代反应主要发生在 3．

【答案】

_____.

【解析】乙酰乙酸乙酯中的活泼亚甲基先与碱作用生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物.

4．

.

【答案】【解析】基

;

(上) ; (中) ; (下)

可将醛或酮羰基还原成亚甲

只能还原醛、酮和酰氯, 不能还原酯

;

既可将酮羰基还原, 又可将酯还原.

5． 写出下列反应的反应条件_____、

_____.

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法. 末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇, 中间体碳正离子易发生重排. 末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇, 不发生重排.

6． 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.

(A)

(B)

(C) 【答案】C

【解析】三键碳为sp 杂化,

双键碳为

杂化, 饱和碳为

杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则

相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱.

7． 写出L-丙氨酸(Fischer投影式) 的结构式:_____.

【答案】

【解析】Fischer 投影式中, 氨基在左边的为L-型氨基酸. 8．

【答案】

_____.

【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上, 其亚甲基的氢原子具有活泼性, 可与强碱作用形成碳负离子, 而与醛发生缩合反应.

二、简答题

9． 给出以下反应合理的解释

【答案】其反应机理如下:

10．

写出

⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HN03 (5)HI04 (6)NaBH4,

(7)

甘露糖与下列物质的反应.

然后

(8)苯甲酰氯/吡啶 【答案】

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)