2018年南京工业大学理学院816有机化学之有机化学考研核心题库
● 摘要
一、填空题
1． 比较下列化合物的碱性强弱:_____.
(A)
【答案】B>A
【解析】
吡咯氮原子上的孤对电子参与大键,
而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故碱性较强.
2． 写出下列反应的主要产物:_____、
_____.
(B)
【答案】
电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.
【解析】电环化反应的选择规律
: 3．
【答案】
（
）
（ ）.
【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物.
4． 写出下列反应的主要产物
_____.
(过量
)
【答案】
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（ ）
【解析】在碱性条件下,
与过量的作用, 糖分子中的羟基可全部醚化.
5． 比较下列化合物酸性, 按由强到弱排列_____并简要说明理由
.
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱. 甲氧基处于羧基对位时, 既有吸电子的诱导效应
(的诱导效应, 所以酸性大于苯甲酸.
6．
命名
_____.
) , 又有给电子的共轭效应(+C), 且
+C)
, 整体为给电
子作用, 所以酸性比苯甲酸小. 而甲氧基处于羧基间位时, 由于共辄效应受到阻碍, 只表现出吸电子
【答案】3-溴吡啶(
或-溴代吡啶)
【解析】注意吡啶环上的编号规则
:
.
7． 写出下列反应的主要产物
_____.
（ ）
【答案】
【解析】在加热条件下, 一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽.
8．
写出-氯代呋喃的结构式:_____.
【答案】
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【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则:
.
二、简答题
9． 有一化合物A 的化学式为
, A 与NaOI 在碱中反应产生大量黄色沉淀, 母液酸化后得到
溶液处理生成乙酸和另一化合物
,
扣除一
,
还余一
一个酸B , B 在红磷存在下, 加入过量溴时
, 只生成一种一溴代产物C , 用NaOH 醇溶液处理C 时, 生成的化合物D 能使溴水褪色, D 用过量E
, E 经加热最后也转变成乙酸. 试推导出
A 至E 各化合物的结构式, 并写出相关的反应式
. 【答案】A 与NaOI 生成黄色沉淀A 是甲基酮
; A 分子式为, 碳链异构
排列有4
种, 其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物与一
结合
为
B
为
C
为
;
C
排列为
,
用NaOH 的醇溶液处理得D , 可使溴水褪色
D 为
D 用
的酸溶液处得乙酸和为.
10．
用系统命名法命名下列化合物.
⑴
(2)
(3) (4)
(5) (6)
【答案】(1)母体为戊烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 名称为2, 2, 4, 4-四甲基戊烷; (2)母体为己烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 名称为3-甲基-4-乙基己烷;
(3)
母体为己烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 使取代基位次最小, 名称为2, 5-二甲基-3-乙基己烷;
(4)母体为二环
癸烷, 环上编号从一个桥头开始, 沿最长的桥到另一个桥头, 再沿次长
桥编回到开始的桥头, 最短桥上的碳原子最后编号, 名称为1, 5-二甲基二环[4.4.0]癸烷
;
(5)环较小, 而烃基较长, 环作为取代基, 名称为2-甲基3-环丙基庚烷; (6)母体为螺
壬烷, 环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始, 沿小环编, 通过螺
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