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一、填空题

1． 写出8-羟基喹啉的结构式：_____。

【答案】

【解析】注意喹啉环上的编号规则

2． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。

【答案】

催化得到反式

【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯

烃与溴的加成为反式加成。 3．

【答案】

【解析】在强碱作用下，活泼亚甲基变成碳负离子，与

4． 画出化合物甲基吡喃葡萄糖苷的结构式：_____。

【答案】

-不饱和酮发生

_____。

加成反应。

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。

5．

【答案】

_____。

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应，由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应，降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性，反应的选择性相对较高。

6． 用式表示

【答案】【解析】的前方，细线

表示在纸平面的后方。

7．

【答案】

_____

_____

_____。

透视结构式的写法，是将环的平面垂直于纸平面，环上的粗线表示在纸平面

吡喃葡萄糖的结构_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。

8． 比较下列含氮杂环化合物的碱性，并由强到弱排列_____。

【答案】

【解析】（A ）中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大π键，故可与酸作用，显碱性，其碱性比脂肪胺弱，但比芳香胺强；（C ）中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大π键，显碱性；而（B ）中氮上的孤对电子参与环内大π键，故碱性较弱。

二、简答题

9． 将下列各组化合物按羰基活性排列成序，

并简单阐明理由。

【答案】

理由:羰基碳的正电性越大，羰基就越活泼。以

的活性最好，

的吸电子作用使羰基碳的正电性增大。所

活性最差。

与羰基共轭，使羰基碳的正电性分散，所以

具有强吸电子能力，使羰基碳的正电性增大，所以活性最好。甲基有微弱的给电子作用，

会降低幾基碳的正电性，另外，随着甲基的増多，还増大了羰基周围的空阻，使试剂进攻羰基碳越来越困难。

理由：三元环的张力最大，四元环次之，五元环最稳定。羰基发生反应后，羰基碳由

杂化

转变为杂化，对减少三元环的张力最为有利，所以三元环酮最易反应。

10．下列每一个反应都证明按高立体选择性方式进行。试讨论每一个中间体化学的主要控制因素。

【答案】

反应受“产物控制因素”控制，形成较稳定的产物。

由于高度位阻的三烷基硼氢化物，在还原酮中，以平伏键进攻，而得直立键醇A 。因此反应