2017年西安理工大学理学院857有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、填空题
1． 用
【答案】【解析】的前方，细线
表示在纸平面的后方。
2． 组胺有3个N 原子
式表示
透视结构式的写法，是将环的平面垂直于纸平面，环上的粗线表示在纸平面
吡喃葡萄糖的结构_____。
排出其碱性强弱顺序：_____。
【答案】
【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子，其孤对电子没有参与大π键，故显碱性，其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。
3． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。
【答案】吸收频率升高，的波数高；
的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，
效应使红外
效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；
表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基
【解析】
竣酸衍生物中的
所以羰基峰向 长波方向移动，
的
共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。
4． 写出氯代呋喃的结构式：_____。
【答案】
【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则： 5． 化合物
【答案】
【解析】该化合物为
：
的
名称是_____。
名称为
其中为手性碳
原子，
根据的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R 。
6． 比较下列化合物酸性，按由强到弱排列_____并简要说明理由。
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时，既有吸电子的诱导效应为给电子作用，所以酸
性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时，由于共轭效应受到阻碍，只表现出吸电子的诱导效应，所以酸性大于苯甲酸。
7． 比较下列化合物的氢原子（粗体）自由基型氯代反应的活性：_____。
【答案】
又有给电子的共轭效应且整体
【解析】碳自由基的稳定性：
8． 按碱性增强的顺序排列以下各化合物：_____。
【答案】
杂化，饱和碳为
【解析】三键碳为杂化，双键碳为
杂化，杂化轨道中含S 成分越多，
则相应的碳原子的电负性越大，吸电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。
二、简答题
9． 柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷，当用苦杏仁酶水解时得硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五氧基甲酚。写出水杨苷的结构式。
【答案】水杨苷用苦杏仁酶水解得苷用
得
和四甲基
处理得五
葡萄糖和水杨醇葡萄糖以
苷键与水杨醇结合；水杨
甲基水杨苷酸化水解
甲基水杨苷水杨苷有五个羟基；五甲基水杨苷，酸催化水解得
葡萄糖和水杨醇。水杨苷用
四甲基-葡萄糖和邻甲
葡萄糖和邻甲氧基甲酚葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚
羟基结合。水杨苷的结构式为：
10．以乙醇为原料合成
【答案】
11．由乙酸乙酯合成
：
【答案】