2018年北京工商大学理学院808物理化学或有机化学(二者任选一门)之有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 某含氮化合物
A(2molHCHO
和
) 经两次Hofmann 热消去得
B(
.) , B 经臭氧氧化还原水解得
, 试推测化合物A 、B 的可能构造式.
【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得2molHCHO
和由霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构. 则
2． 怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶.
可确定B 的结构, 再
【答案】吡啶有一定的碱性, 可与酸成盐而溶于水. 用稀盐酸或稀硫酸洗涤, 吡啶与酸成盐而进入水相.
3． —碱性化合物A(
) , 臭氧化可产生醛及其他化合物.
) , B 亦可从己酰胺用
在水合NaOH 溶液中得到. 在过量的
) , D
) , C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯
DC
A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A 转变成一盐
C(和
【答案】 A
:B
:C :
D :
E :
出用字母表示的化合物的结构.
反应给出酯
E()E 在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯, 写
4． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物
.
【答案】甲苯直接溴化只能得到邻、对位溴代甲苯, 而本题要合成的为对、间位三溴代甲苯, 因此只有在甲基对位引入强给电子的氨基, 利用氨基强的邻对位效应来引入甲基间位上的两个溴原子, 然后通过将氨基重氮化后将氨基置换成溴原子. 合成路线如下:
5． 下列化合物是否有偶极矩？若有, 请标出其方向
.
【答案】在吡咯中, 氮原子的给电子共辄效应大于吸电子诱导效应; 而在呋喃中, 氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应; 杯烯负电荷,
三元环带一个单位正电荷, 为稳定的芳香结构;
杯烯
中的七元环带一个单位正电荷,
中五元环带一个单位
五元环带一个单位负电荷, 是典型的非苯芳烃. 它们都有偶极矩, 方向分别为:
6． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋体2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移)
【答案】
醇羟基质子化变成
盐, 脱去水形成溴鎓离子, 溴负离子分别从溴鎓离子背面进攻形
成产物, 故得到不同的立体异构产物
.
7． 2, 5-二甲基-1, 1-环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B , A在加热时脱酸生成两种可以用重结晶法分离的化合物C 和D , B脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E. 试推测A 〜E 的结构.
【答案】 A
:
B
:
C
:
D :
E :
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