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一、简答题

1． 完成下列合成：

【答案】羰基和酯基都可被氢化铝锂还原，本题只要求还原酯基，所以先用缩酮的形式将羰基保护起来，反应完毕后，再水解还原羰基。

2． 写出下列反应历程。

【答案】

3． 按酸性由强到弱排列顺序：

【答案】磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱；

4． 预言下列反应的加成方向和产物的结构。

都属于吸电子基团，但

的吸电子作用大于

属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为

【答案】

此加成是反马氏规则的，主要由于环的作用。形成的中间物（A ）由于环的作用，使正电荷分布不均匀，换句话说，是环与溴正离予发生部分交盖，阻止了环碳的断裂，因此在水进攻时，形成反马氏的加成产物。这例子可在

不饱和留体化合物中见到。

5． 某无色液体A 的MS 、IR 、MN'mruc-NMR 谱如图所示，试推测A 的结构。

（a ）化合物（C ）的MS 谱

（b ）化合物（C ）的1H-NMR 谱

（c ）化合物（C ）的1cnmr 谱