2017年武汉纺织大学有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 如何完成下列转变：
【答案】
2． 乙烯基环丙烷溴化至少快于1-己烯的溴化300倍。相反地，这两个烯对芳基硫卤的反应速度是相似的（乙烯基环丙烷仅快2倍）。能否解释这种差异？反应数据能告诉我们关于产物的结构吗？
【答案】乙烯基环丙烷及溴化1-已烯的反应历程如下：
从反应历程可以看出，乙烯基环丙烷与溴反应，形成一个开链的碳正离子，这个碳正离子与环丙基发生共振，因此具有特殊的稳定性。开环的碳正离子，与环上的键形成非经典碳正离子，也具有特殊的稳定性。而溴化1-己烯的中间体的碳正离子却无这种共振作用，从而造成反应速度的差异。芳基硫卤与乙烯基环丙烷、1-己烯的反应历程如下：
都形成一个含硫的三元环，因此反应速度近似。
3． （a ）预言化合物A 的催化还原立体化学。（b ）预言B 用均相氢化催化剂三个（三苯基膦）氯化铑的还原立体化学。
【答案】从位阻较小的一面顺式进行氢化。
4． 推测下列各化合物可能的构造。
（1）分子式为（2）分子式为
的化合物A 、B 、C 和D ，它们都含有苯环。A 能溶于酸和碱中，B 能的化合物A ，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A 与氢氧化钠溶液一
溶于酸而不溶于碱，C 能溶于碱而不溶于酸，D 不能溶于酸和碱中。
起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B 。B 能溶于盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B 以后的碱性溶液酸化，有化合物C 分出。C 能溶于碳酸氢钠，其熔点为
【答案】
5． 天然产物全合成中的组分的合成转变可用通用倒推法来完成。试对每一倒推断裂处提出试剂或能完成前进合成反应的短系列反应。你所建议的路线应为非对映选择性的，而不需要为对映选择性的。