2017年武汉科技大学有机化学(同等学力加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 将下列化合物按碱性増强的顺序排列：
【答案】季铵碱的碱性与NaOH 相当
与吸电子基团相连时碱性会减弱，与给电子基
团相连时碱性会增强。所以化合物碱性的强弱顺序为
2． 下列联苯衍生物哪一个有可能拆分为光活性对映体？
【答案】（2）、（3）能拆分，（1）、（4）不能拆分，因为分子中有对称面，不是手性分子。
3． 推测下列反应的机理：
（1）
（提示：分子内的Claisen 反应称为Dieckmaan 反应，它与Claisen 反应都是可逆反应。）
【答案】机理：
4． 某化合物收，M
谱中
其IR 谱中在，（3H ，单峰）
，（2H , 单峰）中各质子的归属。
，（1H , 单峰）
有吸（4H ，处有
四重峰），试推测其结构，并指明
【答案】由分子式可推知化合物的不饱和度为4, 可能含有一个苯环。IR 谱中在吸收说明含有烯烃或芳烃中C 一H 的收缩振动，缩振动，
振动，
处有吸收说明含有有吸收说明含有
的收缩振动，
处有吸收说明含有烷烃中C 一H 的收
处有吸收说明含有C 一0的收缩
（4H , 由于核磁谱
最
且是两个相邻氢的面外弯曲振动（即说明苯环上有两个
（3H , 单峰）说明含有
（1H ，单峰），所以应为
取代基且处于对位）。由显示还有两种氢，
且分别为
化合物的结构为：
谱中各质子的归属：
5． 芥子气
谱中可知，（2H ，单峰）和
四重峰）说明含有苯环且苯环上有4个氢。根据分子式和已确定的基团还剩下后由推出的结构与谱中的数据对照，确认无疑。
是一种由环氧乙烷及等合成得到的糜烂性毒剂，其主要特征
）；
是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞，造成糜烂。
（1）请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因（提示：将酶结构简化为酶（2）使用某些漂白剂（如NaOCl ）能使芥子气失活，请解释其原因。 【答案】（1）致毒机理：
（2）使芥子气失活机理：
6． 某含氮化合物
和
经两次热消去得经臭氧氧化还原水解得
试推测化合物的可能构造式。
【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构。则
和可确定B 的结构，再由