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一、简答题

1． 指出下列化合物哪些具有芳香性.

(A)(C)

(B)三苯基环丙烯正离子

(D)

(E)

(F)

(G)环辛四烯双负离子

(H)环辛四烯 (I)[10]轮烯(J)[18]轮烯

(K)

Hiickel 规则:对于单烯共轭多烯分子, 当成环原子都处在同一平面, 且离域的兀电子数【答案】

是4n+2时, 该化合物具有芳香性. 具有芳香性的是:(A)、(B)、(F)、(G)、(J).

2． 以不超过四个碳的有机物为原料制备环己基甲胺.

【答案】由1, 3-丁二烯与丙烯腈发生双烯合成反应得3-环己烯腈, 将后者加氢还原即得目标产物,

.

3． 写出完成下列转变(不需多步) 所需的反应条件. 该条件的选择能保证得到下列异构体作为主要产物.

(a)(b)(c)(d)(e)(f)【答案】

(a)

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(b)

(c)(d)

(e)

铊化反应是可逆的, 当在较高的温度下进行时(常是间位体

).

, 而不是室温) 生成更为稳定的异构体(通

(f)

4．

将

甲基苯乙烯和联乙酰(2, 3-丁二酮) 混合光照, 得预期的异构氧杂环丁烷, 产率48%.生成

甲基苯乙烯上的甲基被CD3代替后, 氘的分布如A. 解释A 的形成和观察到

的另一化合物是A.

当的标记分布原因

.

【答案】A 的形成过程如下:

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A

二酮以三线态的形式与烯加成, 氧连在取代较少的烯一端, 形成较稳定的双自由基中间体,

它可关环成氧杂环丁烷, 也可发生氘转移形成A.

5． 下列联苯衍生物哪一个有可能拆分为光活性对映体？

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】(2)

、(3)能拆分, (1)、

(4)不能拆分, 因为分子中有对称面, 不是手性分子.

6． 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？

(1) (2) (3) (4) (5) (6)

【答案】化合物(1)2, 2-二甲基丁烷, (2)3-甲基戊烷, (3)2-甲基戊烷,

(4)2-甲基戊烷, (5)2-甲基戊烷, (6)3-甲基戊烷. 所以(2)和(6), (3)、(4)、(5)分别是同一化合物.(1)、(2)、(3)是构造异构体.

7． 某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物能使稀、冷溶液褪色, 生成含有一个溴原子的1, 2-二醇.(A)很容易与NaOH 作用, 生成(C)和(D), (C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F).(E)和(F)更容易脱水.(E)脱水后产生两个异构化合物, (F)脱水后仅产生一个化合物. 这些脱水产物都能被还原成正丁烷. 写出(A)〜(F)的构造式及各步反应

式.

【答案】由题意可以看出, 化合物(A)为含有一个溴原子的烯烃. 从烃(A)至(F)的转化结果, 以及最后(E)和(F)可以被还原成正丁烷这些事实, 可以看出(A)〜(F)皆为含四个碳原子的化合物. 因此, 可以推测出化合物(A)的可能结构为:

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