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一、简答题

1．

【答案】

2． 1，2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中，6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式：

（1）指出上式中的对称面或对称中心，并判断有无手性。 （2）写出各化合物最稳定的椅型构象。

【答案】（1）①有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

无对称面，无对称中心，有手性；

有对称面，有对称中心，无手性。 （2）各化合物最稳定的构象为：

3． 试将下列留族烯用立体选择性合成法衍生出每一个异构的环氧化物。

【答案】

4． 化合物甲、乙、丙的分子式都是构。

甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢

氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应，试推测甲、乙、丙的结

【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳一甲是羧酸，所以是水解产物之一能发生碘仿反应乙是丙是

5． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？

【答案】

乙和丙是酯，乙的

6． 新戊醇用酸共热得到分子式为

的烯烃，经分离得到两种产物，这两种烃应有怎样的结构？

哪一个是主产物？它们是怎样形成的？

【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：

首先

个

得到

中和

结合一个由于

在加热下失去一分子

由于

得到碳正离子比

为碳正离子，碳C 2

失去一

双键碳原子上只连接2个烷

上的CH 3转移到上，则形成3°碳正离子

更稳定，故易于形成。

双键碳原子上连接3个烷基数目，而

基，所以更稳定，为主要产物，而则为次要产物。

7． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。

【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系，同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭，形成

共轭体系，属富电子芳环，所以环的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进

行亲电取代反应。

8． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。

【答案】

9． 解释

八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实。

【答案】

八氢化萘2a 在催化时会发生异构。由于2a 的氢化速度比异构化速度慢，

主要得到；但2b 氢化速度快，八氢化萘）不会异构为

反十氢化萘。

八氢化萘氢化时得到的产物主要是