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一、简答题

1． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？

【答案】

2． 由甲苯及必要原料和试剂合成

：

【答案】通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位，待硝基引入并还原为氨基后，再通过稀酸将磺酸基除去，可实现对基团引入位置的控制，过程中将氨基变成乙酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应，使硝基只能进入乙酰氨基的对位。合成路线如下：

3． 化合物（3H ），

碘仿反应呈阴性，其IR 在

处四重峰（2H ），

处有强吸收；NMR 在处三重峰

处

处多重峰（5H ）, 推测化合物A 的结构。

A 的不饱和度为5, 推测A 中可能含有苯环，由

处有强吸收可得A 中含有羰基，

处三重峰（3H ）, 53.0处四重

【答案】根据经验公另

多重峰（5H ）, 确定A 中有苯环且为单取代，由IR

在由碘仿反应呈阴性可知A 中的羰基不和甲基相连，由NMR 在峰（2H ）可得

因此A

为

4． 命名下列化合物或写出结构式。

【答案】a.2-呋喃甲酸 b.3-甲基吡咯 c.N-甲基吡咯 d.3-吡啶甲酸 e.2-噻吩磺酸

5． 比较下列各组中两个反应的速率大小，并阐明理由。

【答案】（1）第二个反应比第一个反应快，因为

的亲核性比

大。

（2）第二个反应比第一个反应快，因为

6． 由乙酸乙酯合成

：

【答案】

的亲核性比大。

7． 推测下列化合物的结构

与高碘酸无反应。

【答案】