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2017年合肥工业大学科研机构和宣城校区845有机化学(二)考研冲刺密押题

  摘要

一、简答题

1. 完成反应。

【答案】

2. 具有第四氮取代的磺酸酯,例如A 和B ,对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。

【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应:

由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用,在亲核试剂存在下它很容易发生消除,生成烯基磺酸酯,而烯基磺酸酯十分活泼,它很容易与亲核试剂进行加成反应,总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中,连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应,这可从下面的表中体现出来。

在亲核试剂存在下,易发生消除,生成苯炔基磺酸酯,它十分活泼,容易与亲核试剂进行加成反应,总的结果得到一个亲核取代产物,反应式如下:

3. 若硼氢化一步时间短

B 是主要产物,请解释之。

【答案】

硼氢化_氧化过程如下:

在短时间内得产物A 。

如果延长反应时间至2h ,可发生如下的反应:

如硼氢化一步时间加长,会发生消除、再加成,因此得产物B 。

4. 苯乙烯与稀硫酸一起加热,生成两种二聚物:

的硼氢化-氧化得主要产物A 。如硼氢化进行较长时间

试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物?

【答案】

2-苯基丙烯可能生成的产物:

5. 写出下列取代反应的产物(导入一个取代基):

【答案】