2017年浙江工业大学分析化学之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 以乙炔为原料合成
【答案】要合成的产物为六元环，可通过Diels-Alder 反应合成，先通过乙炔合成一个共轭双烯，再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下：
2． 纯光学物质的一种合成法是从一个易得的光学纯物质开始，通过一系列立体专一反应来完成。试设计下列基于纯光学原料的一系列合成反应。
【答案】
3． 化合物（3H ），
碘仿反应呈阴性，其IR 在
处四重峰（2H ），
处有强吸收；NMR 在处三重峰
处
处多重峰（5H ）, 推测化合物A 的结构。
A 的不饱和度为5, 推测A 中可能含有苯环，由
处有强吸收可得A 中含有羰基，
处三重峰（3H ）, 53.0处四重
【答案】根据经验公另
多重峰（5H ）, 确定A 中有苯环且为单取代，由IR 在由碘仿反应呈阴性可知A 中的羰基不和甲基相连，由NMR 在峰（2H ）可得
4． 由环戊二烯为原料合成
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标
产物。合成路线如下：
因此A 为
反应，生成内向型产物，后者再用
5． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。吸引力的大小顺序为：氢键>>偶极-
偶极相互作用
为极性分子，分子间存在 偶极-偶相互作用，而的沸点次之，
沸点最低。
6． 比较下列各组亲核试剂在质子溶液中与碘乙烷反应的速率。
范德华力。分子间存在较强的氢键
，
的沸点最高，
分子间只存在范德华力，故