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一、简答题

1． 将

甲基苯乙烯和联乙酰（2, 3-丁二酮）混合光照，得预期的异构氧杂环丁烷，产率48%。

甲基苯乙烯上的甲基被

代替后，氘的分布如A 。解释A 的形成和

生成的另一化合物是A 。当观察到的标记分布原因。

【答案】A 的形成过程如下：

二酮以三线态的形式与烯加成，氧连在取代较少的烯一端，形成较稳定的双自由基中间体，它可关环成氧杂环丁烷，也可发生氘转移形成A 。

2． 由己二酸合成由己二酸合成

【答案】

3． 给出以下反应较合理的反应历程。

【答案】

4． 写出下列化合物最稳定的构象式：

（1）异丙基环己烷（2）1，3-二甲基环己烷（3）1-甲基-4-叔丁基环己烷

【答案】环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象。对于一取代环己烷分子，一般是取代基处于平伏键（e 键）的构象最稳定。对于多取代环己烷分子，通常是取代基（尤其是较大的取代基）处于e 键的越多越稳定。

5． —碱性化合物一盐

在

臭氧化可产生醛及其他化合物。A 催化加氢给出化合物B

在水合

溶液中得到。在过量的碘甲烷作用下，A 转变成

和

在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯，写出

作用下伴随产物热分解给出二烯

反应给出酯

用字母表示的化合物的结构。

【答案】

（C 5H 13N ），B 亦可从己酰胺用

6． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为

官们都能使溴的容液褪色.A 能与

和

的氨B

溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和

【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和

兑明A 的结构式为：

当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性以其结构式为：

则不饱和度为2。A 能与

推测A 、B 、C 、D 的结构式。

的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性

A 得到

溶液氧化时，

所

溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：

C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和

兑明D 应含

一、简答题

1． 以不超过四个碳的有机物为原料制备环己基甲胺。

【答案】由产物，

2． 卤代烃A 分子式为

后得到为：

由于卤代烃为饱和卤代烃，卤代烃

烯烃，因此，

所以A 的结构可能为：经

或

但是根据札依采夫规则化合物

而不是

所以排

经

处理后得到的

和

丁二烯与丙烯腈发生双烯合成反应得3-环己烯腈，将后者加氢还原即得目标

经处理后，将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解

和

可推知此烯烃的结构

试推测卤代烃A 的结构。

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到

处理后得到的主要产物为

故卤代烃A 的结构为：

除此可能，A

的结构只能是

3． 为下述反应提出合理的可能的反应机理。

【答案】反应机理：

4． 完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。