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一、简答题

1． 分离下列混合物:

(1)苯甲醚、苯甲酸和苯酚 (2)丁酸、苯酚、环己酮和丁醚 (3)苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 【答案】

(1)

(2)

(3)

2． 预言下列反应之产物. 假如可得到不止一种产物, 指明哪一个是主要产物, 哪一个是次要产物.

(a)

(b)(c)(d)(e)(f)

(g)(h)【答案】

(a)

(b)

(c)(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

3． 只有一种结合方式:2个氢, 1个碳, 1个氧(

【答案】

分子中电子分布

:

, 经

.

). 试把分子中的电子画出来.

4． 卤代烃A

分子式为解后得到

和

处理后, 将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水

可推知此烯烃的结构为:

经

处理后得到的

. 试推测卤代烃A 的结构.

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得至和

. 由于卤代烃为饱和卤代烃,

卤代烃

烯烃,

因此, 所以A 的结构可能为

:

但是根据札依采夫规则化合物(ii)

经

,

或,

处理后得到的主要产物

为

而不是, 所以排除此可能,

.

A 的结构只能是(i).故卤代烃A 的结构为

:

5． 在生物合成苯酚类天然产品中, 人们建议四乙酸(或称生物等当体) 作为一个中间体. 已有人描述了它的合成, 显示它转化为苔色酸

(

). 提出在这条件下转化为苔色酸的机理

.

【答案】

6． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学.

(a)

(b)

(c)

(d)

【答案】

(a)

(b)