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一、简答题

1． 预言下列还原反应的立体选择性。说明你预言的根据。

【答案】

氢负离子从位阻较小的一面进攻还原羰基。

羰基直接与不对称中心相连，在还原时遵循Cram 规则，氢负离子从位阻较小的一面进攻。

反应历程如下：

从反应历程可看出主要产物是型的醇。

由于位上直立键的甲基阻止了还原剂从直立键方向进攻，同时还原剂有较大体积，故从平伏键位置进攻更有利。主要生成直立键的醇。

用

还原羰基，得以直立键为主的产物。

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

2． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

3． 1，2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中，6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式：

（1）指出上式中的对称面或对称中心，并判断有无手性。 （2）写出各化合物最稳定的椅型构象。

【答案】（1）①有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

无对称面，无对称中心，有手性；

有对称面，有对称中心，无手性。

（2）各化合物最稳定的构象为：

4． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：

【答案】

5． 试述下列合成得以实现的方法。

【答案】