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一、填空题

1． 比较下列化合物的碱性强弱：_____。

【答案】

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键，而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键，故碱性较强。

2． 组胺有3个N 原子

排出其碱性强弱顺序：_____。

【答案】

【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子，其孤对电子没有参与大π键，故显碱性，其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。

3． 比较下列含氮杂环化合物的碱性，并由强到弱排列_____。

【答案】

【解析】（A ）中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大π键，故可与酸作用，显碱性，其碱性比脂肪胺弱，但比芳香胺强；（C ）中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大π键，显碱性；而（B ）中氮上的孤对电子参与环内大π键，故碱性较弱。

4． 按碱性增强的顺序排列以下各化合物：_____。

【答案】

【解析】三键碳为杂化，双键碳为

杂化，饱和碳为

杂化，杂化轨道中含S 成分越多，

则相应的碳原子的电负性越大，吸电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。

5．

【答案】

_____。

【解析】在强碱作用下，活泼亚甲基变成碳负离子，与

6． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性：_____。

-不饱和酮发生

加成反应。

【答案】

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。

二、简答题

7． 1-溴环戊烧在含水乙醇中与氰化钠反应，如加入少量碘化钠，反应速率加快，为什么？

【答案】此反应为消去反应。

加入碘化钠能先置换1-溴环戊烷中的溴，从而生成碘烷，而碘烷的反应速率比溴烷的速率快。

8． 下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构型式并命名。

（1）1，3-戊二烯（2）2，4，6-辛三烯 【答案】

双键

和

连有不同的基团，因此存在两种顺反异构体：

双键

存在八种顺反异构体：

和和和连有不同的基团，因此

9． 试写出完成下列化合物的非对映选择性合成的方法。

【答案】