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2017年天津大学理学院718有机化学考研强化模拟题

  摘要

一、填空题

1. 写出

丙氨酸(

投影式)的结构式:_____。

型氨基酸。

【答案】

【解析】Fischer 投影式中,氨基在左边的为 2.

【答案】

_____。

【解析】在强碱作用下,活泼亚甲基变成碳负离子,与 3.

_____。

-不饱和酮发生

加成反应。

【答案】

本题中

上连有吸电子的酯羰基,使

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的其所连H 原

子酸性增强,发生消除反应,故消除产物不服从

4. 写出下列反应的反应条件_____、_____。

规则。

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法。末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇,中间体碳正离子易发生重排。末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇,不发生重排。

5. 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:_____。

【答案】

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高,相对而言,氧的给电子共轭效应比硫强,故呋喃的电子云密度比噻吩高,更易发生亲电取代反应,而吡啶中由于氮的电负性比碳强,故吡啶环上的电子云密度比苯低,其亲电取代反应活性不如苯。

6. 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。

【答案】

【解析】A 项为伯胺;B 项为仲胺;C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成,碱性极弱;D 项3-位上的N 原子表现出碱性,1-位上的N 有给电子作用,所以碱性强于E 项。

二、简答题

7. 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来,指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利,每一例中预计哪一个最稳定。

(a )

(b )

(c )

(d )

(e )(f )(g )

【答案】(a )可能的烯醇结构有

前者较稳定,后者是有利于动力学去质子的。 (b )可能的烯醇结构有

前者较稳定,也利于动力学去质子。 (c )可能的烯醇结构有

第一种最稳定,后两种有利于动力学去质子。 (d )可能的烯醇式有

它是稳定的,也有利于动力学去质子。 (e )可能的烯醇式有

前者有利于动力学去质子,后者是较稳定的。 (f )可能的烯醇式有

前者有利于动力学去质子,后者是较稳定的。 (g )可能有的烯醇式有

前者有利于动力学去质子,后者是较稳定的。 8. 的结构。

二甲基

环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ,A 在加热时脱酸生成两种可以

用重结晶法分离的化合物C 和D ,B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E

【答案】