2017年天津大学理学院718有机化学考研题库
● 摘要
一、填空题
1． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。
【答案】吸收频率升高，的波数高；
的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，
效应使红外
效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；
表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基
【解析】
竣酸衍生物中的
所以羰基峰向 长波方向移动，
的
共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。
2．
。
【答案】【解析】甲基；
只能还原醛、酮和酰氯，不能还原酯；
可将醛或酮羰基还原成亚
既可将酮幾基还原，又可将酯还原。
3． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。
【答案】
【解析】A 项为伯胺；B 项为仲胺；C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成，碱性极弱；D 项3-位上的N 原子表现出碱性，1-位上的N 有给电子作用，所以碱性强于E 项。
4． 写出下列反应的反应条件及主要产物_____、_____、_____。
【答案】
催化得到反式
【解析】炔烃的三键碳上连的是不同的取代基，用金属钠的液氨溶液的烯烃；烯
烃与溴的加成为反式加成。 5．
_____
_____。
【答案】
【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应，脱羧后得邻羟基肉桂酸，后者经酯化关环后得最终产物。
6．
【答案】
【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。
_____
_____。
二、简答题
7． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 【答案】
8． 当
己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理，得到（+）-5-氯-1-己烯。把
（R ）-（-）-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯，然后用氯化锂反应得（+）-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与（S ）-（+）-5-己燦烯-2-醇反应得（-）-5-氣-1-己稀。
（a ）写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。
（b ）（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】（a ）
，所以（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（-）（b ）因（S ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（+）。
9． 把下列化合物按照
值大小顺序排出。
【答案】
10．用氰基硼氢化钠还原对甲苯磺酰肼方法应用在生。试写出这一过程的机理。
【答案】此反应的机理如下：
不饱和羰基化合物时，双键的迁移总会发
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