2018年贵州大学化学与化工学院824有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 合成下列化合物(可使用3〜5个碳的简单线性分子
).
【答案】
2． 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称(如果有的话).
(1)
(2)
(3)
(4) (5)HBr
(6)HBr(过氧化物） (7)HI
(8)HI(过氧化物）
(9)
(10)
(11)
(12)(水溶液）
(13), 然后
(14)
(15)冷、碱高锰酸钾 (16)热的高锰酸钾 【答案】
3． 试指出下列化合物中, 哪些所代表的是相同的化合物, 只是构象表达式不同; 哪些是不同的化合物.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【答案】六个化合物都写成构造式如下:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(1)、(2)、(3)、(4)、(5)是同一化合物:2, 3-二甲基-2-氯丁烷; 其中(2)〜(5)是不同的构象式, (1)是构造式.(6)是另一种化合物:2, 2-二甲基-3-氯丁烷.
4． 下列每一个反应都证明按高立体选择性方式进行. 试讨论每一个中间体化学的主要控制因素.
(a)
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(b)
(c)
(d)
【答案】
(a)
反应受“产物控制因素”控制,
形成较稳定的产物. (b)
因此反应是由
由于高度位阻的三烷基硼氢化物, 在还原酮中, 以平伏键进攻, 而得直立键醇“空间靠近”控制, 位阻效应为主要控制因素.
(c)
此反应为自由基历程, 产生的自由基中间体C 从位阻较小的一面捕获氢更容易, 从而得立体选择性产物
可见位阻效应为反应的主要控制因素.
(d)其反应的历程如下:
还原得到的烯醇化的两个负离子中间体A 和B , 其中A 的构象比B 稳定
, 因此产物以反式的氢化产物为主. 可见产物为
“中间体的稳定性”控制,
即“产物控制因素”起主要作用.
5． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？.
(1)3-甲基-2, 5-庚二烯和5-甲基-2, 4-庚二烯 (2)(3)(4)
和
和
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