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2017年江西理工大学化学工程与技术(加试)之有机化学考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 在合成双环和三环化合物时,利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的,指出适当的原料,画出前体的结构,说明合成下列每一分子的方法。

【答案】

(a )

(b )

(c )

(d )

2. 由指定原料合成下列化合物:

(3)(4)

【答案】

(1)

(2)

(3)

(4)

3. 写出下列反应中的产物、原料或试剂。

【答案】

4. 蛇床烯的分子式为脱氢得甲基

异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和

推测

蛇床烯的结构式。

与碘和氢氧化钠溶液反应时生成碘仿和羧酸

【答案】分子式

不饱和度为4。脱氢反应生成

说明分子含有

的骨架。比原分子式少一个碳原子,假定是由氢化时去甲基化所致,得原物骨架为

两种:

臭氧化水解后得两分子甲醛,

说明含有两个

结构单元,

另一产物还必须具有一个

以便能发生碘仿反应。据此可推出如下两种可能:

再从是否符合异戊二烯规律来看,(2)不符合,故蛇床烯的结构为:

5. 化合物A , 分子式为

与2倍量溴化乙烯基镁反应,产物为一混合物,含有B 和C ,不

处理,产物用简单蒸馏可分

能用简单蒸馏分开,此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在

得沸点较低的未起反应的C ,和高沸点馏分D 和E 的混合物,后者无法用简单蒸馏分开,此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F 。母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半,E 的分子式为多重峰),

数据为

(1H ,双峰),

(1H , 双峰),

(3H , 三重峰),

的结构,并对C 的光谱数据进行归属。

(6H ,

(1H , 多重峰)。试根据

所给数据及E 的结构,推断

【答案】