2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试实战预测五套卷
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2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试实战预测五套卷(一) . 2 2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试实战预测五套卷(二) . 5 2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试实战预测五套卷(三) . 8 2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试实战预测五套卷(四) 11 2017年江苏师范大学化学化工学院化学专业综合复试之有机化学复试实战预测五套卷(五) 14
一、简答题
1. 在甲醇中溴化4-叔丁基环己烯得45:55的两个化合物的混合物,每个的组成为两个产物的结构和立体化学。如何证实你的预言?
【答案】
预言这
4-叔丁基环己烯与溴的加成,可形成含溴正离子的三元环A 与B 。由于B 形成时位阻小些,因此占的比例略大一些,由它得到的D 为55%。三元环开环的立体化学更喜欢以直立键的形式,因此形成两个直立键加成产物C 和D 。利用C 、D 中与Br 及OMe
相连的氢的值(在NMR 谱中的位移)不同,可以证实生成的产物。
2. 下列化合物是否有偶极矩?若有,请标出其方向。
【答案】在吡咯中,氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应;而在呋喃中,氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应;杯烯
中五元环带一个单位负电荷,三元环带一个单位
正电荷,为稳定的芳香结构;杯烯中的七元环带一个单位正电荷,五元环带一个单位负电
荷,是典型的非苯芳烃。它们都有偶极矩,方向分别为:
3. 化合物得到
可以吸收lmol 溴生成为外消旋体。A 容易与NaOH 水溶液作用得
溶液作用
的结构式。
到互为异构体的两种醇C 和D 。C 加氢后的产物可以被氧化称酸E 。A 与
F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸。试推测
【答案】由A 、B 的分子式可知A 为溴代烯烃,B 为三溴代烷烃。A 经消除反应得到二烯烃F , F 经高锰酸钾氧化得到丙酮酸,则可先退出F 的结构。C 经加氢后被氧化成酸,说明C 是末端醇,进一步可推出其他化合物的结构。
4. 区别键的解离能和键能这两个概念。
【答案】
键的解离能是指要使需要的能量。
键能是指当A 和B 两个原子(气态)结合生成
分子(气态)时放出的能量。显然,它
们在数值上虽相等,但意义上却是相反的。
5. 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性。
双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所
【答案】
具有光学活性的三苯基膦配位的铑,还原烯也具有光学活性。它从位阻较小的一面进攻烯。
此催化氢化是顺式的。
6. 由乙酸乙酯合成:
【答案】
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