2017年南京工业大学理学院816有机化学之有机化学考研冲刺密押题
● 摘要
一、填空题
1. 比较下列化合物的碱性强弱:_____。
【答案】故碱性较强。
2. 化合物
【答案】
【解析】该化合物为
:
的
名称是_____。
名称为
其中
为手性碳
【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,
原子,
3.
【答案】
根据的命名原则可知,此手性碳原子的构型为R 。
_____。
【解析】一分子1,3-二羰基化合物在二分子强碱作用下,形成双负离子,再与一分子卤代烷反应,可在位烷基化,反应有区域选择性,原因是位发生烷基化,可使负电荷在位,这样较稳定。
酸性大,形成的烯醇负离子稳定,故在
4. 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:_____。
【答案】
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高,相对而言,氧的给电子共轭效应比硫强,故呋喃的电子云密度比噻吩高,更易发生亲电取代反应,而吡啶中由于氮的电负性比碳强,故吡啶环上的电子云密度比苯低,其亲电取代反应活性不如苯。
5.
【答案】
【解析】环己酮与四氢吡咯反应,生成烯胺,烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应,经水解后得到产物。
6. 写出下列反应的主要产物_____。
( )
【答案】
_____
_____。
【解析】在加热条件下,一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。 7.
_____
_____。
【答案】
_____
【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应,生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯,后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定,稍加热即脱羧变成酮。
8. 写出下列反应的反应条件_____、_____。
【答案】
【解析】由烯烃制备醇的方法。末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇,中间体碳正离子易发生重排。末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇,不发生重排。
二、简答题
9. 将下列转化用于多步骤合成中,芳香取代反应是关键一步。试提出全部合成所需的反应步骤。
【答案】