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2017年南京工业大学理学院816有机化学之有机化学考研强化模拟题

  摘要

一、填空题

1. 将下列化合物按等电点的大小排列成序:_____。

【答案】时,等电点=

为该氨基酸的等电点。氨基数目和羧基数目相等

氨基数目大于羧基数目时,等电点大于7.0, 氨基数目小于羧基数目时,等

【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的电点小于4.0。

2. 写出下列反应的反应条件_____、_____。

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法。末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇,中间体碳正离子易发生重排。末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇,不发生重排。

3. 写出8-羟基喹啉的结构式:_____。

【答案】

【解析】注意喹啉环上的编号规则 4.

【答案】

_____。

【解析】一分子1,3-二羰基化合物在二分子强碱作用下,形成双负离子,再与一分子卤代烷

反应,可在位烷基化,反应有区域选择性,原因是位发生烷基化,可使负电荷在位,这样较稳定。

5.

【答案】

酸性大,形成的烯醇负离子稳定,故在

_____。

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应,由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子,碳负离子再与醛发生缩合反应,降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性,反应的选择性相对较高。

6.

【答案】

【解析】在强碱作用下,活泼亚甲基变成碳负离子,与 7.

【答案】

_____。

-不饱和酮发生

加成反应。

_____。

【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂,可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。 8.

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺,苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,重氮盐与吡咯发生偶联反应。

二、简答题

9. 命名下列化合物或写出结构式。

(1)均三甲苯

(3)苦味酸

(5)

TNT

(2)2, 4-二硝基苯甲酸

【答案】

(4)5-甲基-1-萘磺酸

(6) 2-硝基-4-溴苯酿

10.试写出下列反常的氧化反应的机理。

【答案】

首先

环状过渡态,断裂得产物。

由过氧化氢负离子与酮进行亲核加成,进一步氢转移形成

11.观察下列的反应系列:

根据反应机理,推测最终产物的构型是R 还是S?