2017年南京工业大学理学院816有机化学之有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、填空题
1． 比较下列化合物酸性，按由强到弱排列_____并简要说明理由。
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时，既有吸电子的诱导效应为给电子作用，所以酸
性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时，由于共轭效应受到阻碍，只表现出吸电子的诱导效应，所以酸性大于苯甲酸。
2．
【答案】【解析】可与
_____。
合成法是制备纯净一级胺的一种方法，邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性，
又有给电子的共轭效应
且
整体
反应形成亚胺盐，亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应，生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，后者
在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。
3． 将下列化合物按等电点的大小排列成序：_____。
【答案】时，等电点=电点小于4.0。
为该氨基酸的等电点。氨基数目和羧基数目相等
氨基数目大于羧基数目时，等电点大于7.0, 氨基数目小于羧基数目时，等
【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的
4． 写出下列反应的主要产物_____。
（ ）
【答案】
【解析】在加热条件下，一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。 5．
【答案】
【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。
6．
_____。
_____
_____。
【答案】【解析】硝基氯苯，
二硝基苯胺经亚硝酸氧化后变成重氮盐，后者与
发生取代反应生成
二
由于二硝基的吸电子作用使得其中的氯原子易与甲醇钠发生取代反应，生成醚。
7．
【答案】
_____。
二硝基苯甲
【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂，可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。
8． 比较下列含氮杂环化合物的碱性，并由强到弱排列_____。
【答案】
【解析】（A ）中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大π键，故可与酸作用，显碱性，其碱性比脂肪胺弱，但比芳香胺强；（C ）中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大π键，显碱性；而（B ）中氮上的孤对电子参与环内大π键，故碱性较弱。
二、简答题
9． 化合物小心加氢得
【答案】
有光学活性，在Pt 催化下加氢得
无光学活性，将A 在Lindlar 催化下
但无光学活性。
有光学活性，若将A 在Na —NH3（液）小心还原得
试推测A 、B 、C 、D 的结构。
10．已知键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键的对称性与键的对称性有何不同？
【答案】π键在
之间，电子云对称分布在碳碳键的上下；O 键在
之间，电子云以
碳碳键轴向对称。
11．1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应，文献上报道作为制取生物碱理由。
的路线。
它们的加成物B 在甲醇中回流，用硫化钠处理得C 。试写出B 的结构，并说明从B 至C 的生成
【答案】