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一、简答题

1． 比较下列化合物与

反应的快慢。

【答案】首先应判断与键异裂，因此按与

反应的快慢为：

2． 在甲醇中，用硫酸汞将率

试解释它的选择性。 【答案】

十一炔

酮水化的反应是位置选择性的，得

十一碳二酮，产

反应时是按

进行还是按

进行，由于

存在，促使

化合物

进行。生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，苄基

在上述反应历程中，过渡态中羰基氧的参与有效地降低了过渡念的能量，大大提高了反应的位置选择性，得到二酮。

3． 有人发现两个杂环体系在温和条件下用于合成酰胺，它们是N-烷基-5-芳基化合物（结构A ）和N-酰氧基-2-烷氧基二氢喹啉（结构B ）。

下面为每一试剂指明了反应条件。试考虑这些杂环分子在这些条件下能活化羧酸的机理，并写出你认为最可能的机理。

【答案】A 的反应机理如下：

由于环上的正电荷，加快了第一步的开环取代，而形成羰基的强烈倾向又促进了第二步对伯

胺

的酰基化反应。 B 的反应机理如下：

在反应中，酸质子化N-酰氧基-2-烷氧基喹啉上的烷氧基，使后者被酸根取代，得到中间物C 。C 分子内形成一个六元环的过渡态。断裂后得到喹啉和一个混和的酸酐D 。酸酐有一个很好的离去基团（碳酸单乙酯），促进了酰基化，达到了活化羧酸的目的。

4． 柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷，当用苦杏仁酶水解时得硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五氧基甲酚。写出水杨苷的结构式。

【答案】水杨苷用苦杏仁酶水解得苷用

得

和四甲基

处理得五

葡萄糖和水杨醇葡萄糖以甲基水杨苷，酸催化水解得

葡萄糖和水杨醇。水杨苷用

四甲基-葡萄糖和邻甲苷键与水杨醇结合；水杨

甲基水杨苷酸化水解

甲基水杨苷水杨苷有五个羟基；五

葡萄糖和邻甲氧基甲酚葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚

羟基结合。水杨苷的结构式为：

5． 由苯胺开始合成

【答案】

6． 从指定原料合成指定化合物：

（1）从2-戊炔合成

和

（2）从1，2-二苯基乙烷合成内消旋1, 2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 （3）从1，2-二苯基乙烷合成外消旋1, 2-二苯基-1，2-二溴乙烷。 【答案】