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一、简答题

1． 一种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%, 氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃, 同时实验证明该化合物含有3种碳碳键.

(1)请写出其分子式; (2)写出其可能的结构式; (3)请给出该化合物的IUPAC 名称; (4)根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子.

【答案】(1)

分子式为戊二烯-4-

炔; (4)分子中有3种化学环境不同的氢原子, 有5种化学环境不同的碳原子.

2． 用化学方法鉴别下列各组化合物:

(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 (2)牛油和石蜡 【答案】

(1)(2)

; (2)

可能的结构式为

; (3)该化合物名称为1, 2-

3． 天然化合物Caryophyllene 的倒推合成表示如下. 试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或短路线(结构是外消旋的

).

【答案】

4． 一步一步倒推分析下列每一个目标分子, 指出用所给原料几步就可有效地得到它们. 试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件.

(a)

(b)(c)(d)(e)

(f)【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

5． 在迈克尔反应条件下,

取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得

吡喃酮, 写出反应历程

.

【答案】