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一、选择题

1． 下列化合物中, （ ）不能形成糖脎.

A.D-葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 【答案】C

【解析】单糖与苯肼作用时, 开链结构的羰基发生反应, 生成苯腙, 单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应, 生成含有两个苯腙基团的化合物. 糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎. 蔗糖中没有苷羟基, 在水溶液中不能变成开链结构, 因此鹿糖不能成脎.

2．

下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是（ ）.

(A)【答案】D 【解析】

在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小,

化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.

3．

, Z=（ ）

(B)

(C)

(D)

(A)

(B)

(C)

(D)

【答案】B

【解析】结合目标产物进行分析, 中间的反应过程为:

4．

吡哺葡萄糖的Haworth 式是（ ）.

(A)

【答案】A

(B)

(C)

【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)

上的

型,

处于异侧的为-型.

5． 与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（ ）.

A. 伯胺 B. 仲胺 C. 叔胺 D. 都可以 【答案】B

【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物.

6． 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（ ）.

(A)

(B)

在同侧的为

(C)【答案】C

(D)

【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应, 生成偶氮化合物.

7． 下列氨基酸的等电点由大到小的次序是:（ ）.

a. c.

b.

d.

A.d>b>c>a B.c>a>b>d C.a>c>d>b D.b>c>d>a 【答案】C

【解析】a 分子中含多个氨基, 是碱性氨基酸, pI 值最大; b 是酸性氨基酸, pI 值最小; c 中咪唑环中1-位N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱, 其佘两个N 原子显碱性, 属碱性氨基酸, 但pI 值比a 小; d 属于中性氨基酸, pI 值处于酸性氨基酸和碱性氨基酸之间.

8． 己三烯与lmol 溴加成, 最不易形成的产物是（ ）.

(A)(C)【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性, 生成(C)的反应中间问体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭, 稳定性较差, 故其最不易生成.

(B)

(D)

二、简答题

9． 虽然硫叶立德A 不能与简单酮起反应, 但其羧酸类似体B 却能, 并生成环氧化物. 解释它们反应活性的不同点

.

【答案】硫叶立德A 与其羧酸类似体B 相比, 就其活性来讲B 比A 强. 这主要是由于羧基负离子的存在, 增加了硫叶立德中碳负离子的亲核性

.

10．按酸性由强到弱排列顺序:

【答案】磺酸属于强酸, 酸性最强. 取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱

;

一Br 都属于吸电子基团,

但

的吸电子作用大于一Br ,

— CH属于给电子基团. 所以酸性强弱顺序为f>d>c>a>b. 11．在生物合成苯酚类天然产品中, 人们建议四乙酸(或称生物等当体) 作为一个中间体. 已有人描述了它的合成, 显示它转化为苔色酸

(

). 提出在这条件下转化为苔色酸的机理

.

【答案】