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一、简答题

1． 命名下列化合物:

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】

(1), 2, 3, 3, 7, 7-五甲基辛烷;

(2), 2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷;

(3), 1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷;

(4)(5)

, 1-甲基-3-环丁基环戊烷;

, 8-甲基二环[3.2.1]辛烷;

(6), 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷.

2． 吡啶盐有芳香性吗？

【答案】

吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大键, 故吡啶显碱性, 吡啶成盐后, 其环

内大键并没有被破坏, 故吡啶盐有芳香性. 因此吡啶盐有芳香性.

3． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 吸引力的大小顺序为:氢键>>偶极-偶极相互作用>>范德华力

. 极性分子, 分子间存在偶极-偶相互作用,

而

分子间存在较强的氢键

, 分子间只存在范德华力,

故

为的沸

点最高

, 的沸点次之

, 沸点最低.

4． 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式.

【答案】

5． 卤代烃A

分子式为解后得到

和

, 经处理后, 将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水

可推知此烯烃的结构为:

经

处理后得到的

. 试推测卤代烃A 的结构.

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得至和

. 由于卤代烃为饱和卤代烃,

卤代烃

烯烃,

因此, 所以A 的结构可能为

:

但是根据札依采夫规则化合物(ii)

经

,

而不是

, 所以排除此可能,

.

或

,

处理后得到的主要产物

为

A 的结构只能是(i).故卤代烃A 的结构为

:

6． 解释

八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实

.

【答案】

八氢化萘2a 在催化时会发生异构. 由于2a 的氢化速度比异构化速度慢, 主要得到

2b(

八氢化萘) ；但2b 氢化速度快, 不会异构为

2a.

八氢化萘氢化时得到的产物主要是反

十氢化萘.

7． 在下列每一合成变化中已给出合适的试剂, 但反应并不能如式一步实现. 应进行何种必要的改变使变化按所示路线得以实现？

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)【答案】

(a)

(b)