2018年广东省培养单位广州地球化学研究所820有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 有一固体化合物
A C
.B
与
, 与6moI/L盐酸回流可得到两个物质
B
溶液反应放出
, C 与NaOH 反应后再和
) 和
作用得黄色油状物, 与
苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀, 当C 与过量的A , B , C 的可能构造式.
【答案】
»
加热反应时, 得一带有芳环的季铵盐. 推出
2． 利用烯醇的化学反应和有机硒试剂, 试将2-苯基环己酮方位选择性地转变为2-苯基-2-环己烯-1-酮(A)或6-苯基环己稀-1酮(B).
【答案】
3． 下列联苯衍生物哪一个有可能拆分为光活性对映体？
(1)
(2)
(3)
(4)
【答案】(2)、(3)能拆分,
(1)、(4)不能拆分, 因为分子中有对称面, 不是手性分子.
4．
碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本. 已发展起若干完成这类反应的方法,
如:
为了解决这个问题,
曾使用2
, 3
, 4, 6-四-0-乙酰基的应用问题
, 产率是高的, 而且反应有立体选择性
, 得
葡萄吡喃糖作为糖的衍生物. 研究了 A 糖苷. 试提出机理并解释立体化学.
【答案】整个反应的历程如下:
经过两次构型翻转, 得到构型保持的产物.
5． 解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键, 而内消旋体却没有分子内氢键.
【答案】外消旋体可采取邻位交叉构象
而由于分子内两羟基间存在较强的氢键, 该构象最为稳定.
, 因两叔丁基处于对位, 空间位阻不大,
内消旋体若采取邻位交叉构象, 两叔丁基间的空间位阻较大, 不稳定, 因此内消
旋体一般采取对位交叉构象
6． 给出下列反应的合理解释
.
此时不存在分子内氢键.
【答案】
7． 试判断下列反应的结果, 并说明原因.
(1)(2)
【答案】
(1)和
之间的双键与
上生成
的
, 因为2-甲基-1, 3-丁二烯分子中
,
键构成超共轭体系, 使
上带有部分负电荷
,
(i)
先加到
. 如果加到C 4
上则生成
(正离子) 比(ii)(仲碳正离子) 稳定而较易生成.
(2) 和
超共轭效应) ,
比加到
8．
写出
⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水
, 因为H+
加到
上生成的(存在共轭
上生成的(只有超共轭效应) 稳定.
甘露糖与下列物质的反应.