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一、简答题

1． 某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物

能使稀、冷

溶液褪色,

生成含有一个溴原子的1, 2-二醇.(A)很容易与NaOH 作用, 生成(C)和(D), (C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F).(E)和(F)更容易脱水.(E)脱水后产生两个异构化合物, (F)脱水后仅产生一个化合物. 这些脱水产物都能被还原成正丁烷. 写出(A)〜(F)的构造式及各步反应式.

【答案】由题意可以看出, 化合物(A)为含有一个溴原子的烯烃. 从烃(A)至(F)的转化结果, 以及最后(E)和(F)可以被还原成正丁烷这些事实, 可以看出(A)〜(F)皆为含四个碳原子的化合物. 因此, 可以推测出化合物(A)的可能结构为:

因为(A)与NaOH 易发生反应, 说明分子内原子在烯丙位的可能性较大. 再考虑到产物为(C)和(D), 所以(A)的最可能结构为:

依次类推, (B)应为:

(D)应为

:(F)应为

:应式为:

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.

由于(E)比(F)易脱水, 且脱水产物为顺反异构体, 所以断定(E)为2-丁醇, 而(F)为1-丁醇. 各步反

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2．

以丙烯和苯为主要原料合成

:

【答案】

目的产物可由

由

和CH

3CH

2CH 2Br 反应得到,

和丙酮经过两步反应得到.

而

可

可由丙烯和

苯经过一系列反应得到. 丙酮可由丙烯氧化得到. 合成路线如下

:

3． 化合物A 生成C 2mol 氢生成E 和E 的构造式.

【答案】

用碘甲烷处理, 生成水溶性的盐B , 将B 和氧化银水悬浮液共热,

, D 获得

, C 用碘甲烷处理,

随之同氧化银水悬浮液共热,

则生成三甲胺和

D

, E 的核磁共振显示出七重峰和二重峰(它们的相对强度1:6) , 写出A , B , C , D

第

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4． 有人研究过具光学活性的纯烯A 的单线态氧的氧化作用. 对氢过氧化物中间体还原之后, 主要产物是醇

具有R 构型的产物在碳4处含氢而不含氘. 其S 构型物则碳4处只含氘. 这两种产物的

生成是等量的. 这些结果符合“协同式”机理, 还是单线态氧的“超环氧”机理？

【答案】按照协同式机理进行反应的结果如下:

反应产物与研究结果一致, 但两种产物是不等量的, 因为C 一D 及C 一H 的断裂是反应速度的决定步骤,

所以得到产物

. 与实验结果不符, 故反应不按此机理进行.

按照单线态氧的“超环氧”机理进行反应的结果如下:

此反应的速度决定步骤是单线态氧对双键的进攻, 形成“超环氧”化合物, 因此与C 一D 及C 一H 的断裂无关, 产物的比例R H ∶S O 是等量的, 所以反应按此机理进行.

5． 在液氨中, 对2, 3, 3-三苯基丙腈加1摩尔的氨基钾, 继而加氯化苄, 得3, 3-三苯基丙腈. 如用2摩尔的氨基钾, 在同样反应条件下, 得为什么?

【答案】用1摩尔的氨基钾处理反应物, 发生如下反应:

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产率的2-苄基-2,

产率的2, 3, 3, 4-四苯基丁腈,