2018年中南大学药学院741药学基础综合基础之有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 在薄荷油中除薄荷脑外,
还含有它的氧化产物薄荷酮合成
:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠, 然后加碘得C , 分子式为
.C
加
(1)写出上列合成法的反应式.
(2)根据异戊二烯规则, 哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】
(1)
得到B , 分子式为
, 再加热得薄荷酮.
, 加热; 然后加
. 薄荷酮的结构最初是用下列方法
.B 加乙醇钠, 然后加异丙基
(1)
(1)
(2)根据异戊二烯规则, 最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符.
2． 有一个光活性化合物A , 分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D , 分子式为C 7H 12O , D 能与羟胺反应生成E , E 在酸性条件下会转变成化合物F , F 的结构简式为
请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式, 并写出上述各步的反应方程式. 【答案】
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A. B.
C. D.
E.
3．
按照不同官能团, 分别指出下列化合物是属于哪一类化合物？
(1)(4)(7)
(2) (5)
(8)
(3) (6)
)
【答案】官能团:指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或基团. 含有双键(的为烯烃、含有三键((一OH) 的为醇、含有羧基(的为胺.
所以此题中(1)
烯烃; (2)卤代烃;
(3)醇; (4)醛
; (5)酮; (6)羧酸; (7)胺; (8)炔烃.
4． 化合物A(C(
试推测A 的结构.
) 与
作用生成化合物B(
) , B 与湿
) 的为炔烃、含有卤素(一X , X 为F , Cl , Br , I) 的为卤代烃、含有羟基
) 的为醛或酮、含有羧基(一COOH) 的为羧酸、含有氨基
(
)
作用加热后生成
) , C 经彻底甲基化热分解反应生成三甲胺和化合物D
, ImolD 吸收2mol 氢后生成异戊烷, 【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为2, 说明分子可能为一环状化合物; A 经两次Hofmann
热消去得D , D 吸收2mol 氢后生成异戊烷, 说明D 为异戊二烯, 进一步反推即可确定A 的结构为
.
5． 一种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%, 氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃, 同时实验证明该化合物含有3种碳碳键.
(1)请写出其分子式; (2)写出其可能的结构式; (3)请给出该化合物的IUPAC 名称; (4)根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子.
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【答案】(1)
分子式为戊二烯-4-
; (2)
可能的结构式为; (3)该化合物名称为1, 2-
炔; (4)分子中有3种化学环境不同的氢原子, 有5种化学环境不同的碳原子.
6． 试设计出一系列反应, 完成从原料(右边) 到产品(左边) 的转化. 请仔细审查立体化学的要求.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)(g)(h)(i)(j)【答案】
(a)
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