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一、简答题

1． 以苯酚为原料，合成：

【答案】

2． 推测下列化合物的结构。

【答案】

3． 由苯胺开始合成

【答案】

4． 命名下列化合物

【答案】（1）巯基乙酸（2）N-甲基对甲苯磺酰胺（3）六甲基二硅氧烷 （4）环丁砜（5）二苯砜（6）苯基亚膦酰氯

5． 标出下列化合物中各手性中心的

构型。

【答案】首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列，将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置，其他三个基由大到小若为顺时针，则为R 型，逆时针则为S 型。

6． 在二甲基甲酰胺存在下，醇与六氯丙酮反应得三氯乙酸烷基酯且产率高。第一醇反应最快，第三醇不反应。提出这一反应的合理机理。

【答案】在二甲基甲酰胺存在下，醇与六氯丙酮反应的历程如下

首先醇与六氯丙酮反应，生成半缩酮，在二甲基甲酰胺的作用下生成氢键，从而促使羟基中的氢以离子形式离去，同时氧负离子形成双键，三氯甲基负离子离去形成酯。在六氯丙酮中，由于2个三氯甲基的吸电子作用，活化了羰基，因此它可与醇发生加成。但另一方面，这两个基团又有很大的位阻，因此与位阻小的第一醇反应最快，而不与位阻大的三级醇反应。从醇的角度来看，三级醇有较大的位阻，不易形成半缩酮（A ）。