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一、简答题

1． 在二甲基甲酰胺存在下，醇与六氯丙酮反应得三氯乙酸烷基酯且产率高。第一醇反应最快，第三醇不反应。提出这一反应的合理机理。

【答案】在二甲基甲酰胺存在下，醇与六氯丙酮反应的历程如下

首先醇与六氯丙酮反应，生成半缩酮，在二甲基甲酰胺的作用下生成氢键，从而促使羟基中的氢以离子形式离去，同时氧负离子形成双键，三氯甲基负离子离去形成酯。在六氯丙酮中，由于2个三氯甲基的吸电子作用，活化了羰基，因此它可与醇发生加成。但另一方面，这两个基团又有很大的位阻，因此与位阻小的第一醇反应最快，而不与位阻大的三级醇反应。从醇的角度来看，三级醇有较大的位阻，不易形成半缩酮（A ）。

2． 请用苯和不超过两个碳的简单有机原料合成：

（1）（2）（3）（4）【答案】 （1）

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3． 粗略绘出下列各化合物的共振图谱，并指出每组峰的偶合情形和值的大致位置。

【答案】

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4． 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法（只能用指定的原料，其他溶剂和无机试剂任选）。

（1）自乙烷合成乙烯 （2）自丙烷合成丙烯

（3）自丙烷合成1，2-二溴丙烷 （4）自丙烷合成1-溴丙烷 （5）自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 （6）自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇 （7）自丙烷合成异丙醇（8）自正丁醇合成2-碘丁烷 （9）自

（11）自2-丙醇合成正丙醇 【答案】

合成异己烷

（10）自3-氣-2，2-二甲基丁烷合成2，2-二甲基丁烷

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