2017年中国石油大学(华东)有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 从四碳以内有机物及必要试剂合成
：
【答案】目标产物为环戊基甲基酮，乙酰乙酸乙酯合成法是合成甲基酮的常用方法。
2． 由环戊二烯为原料合成
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标
产物。合成路线如下：
3． 若硼氢化一步时间短
B 是主要产物，请解释之。
【答案】
硼氢化_氧化过程如下：
在短时间内得产物A 。
如果延长反应时间至2h ，可发生如下的反应：
如硼氢化一步时间加长，会发生消除、再加成，因此得产物B 。
反应，生成内向型产物，后者再用
的硼氢化-氧化得主要产物A 。如硼氢化进行较长时间
4． 新戊醇用酸共热得到分子式为
的烯烃，经分离得到两种产物，这两种烃应有怎样的结构？
哪一个是主产物？它们是怎样形成的？
【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：
首先
个
得到
中和
结合一个由于
在加热下失去一分子
由于
得到碳正离子比
为碳正离子，碳C 2
失去一
双键碳原子上只连接2个烷
上的CH 3转移到上，则形成3°碳正离子
更稳定，故易于形成。
双键碳原子上连接3个烷基数目，而
基，所以更稳定，为主要产物，而则为次要产物。
5． 试写出丙炔中碳的杂化方式。你能想象sp 杂化的形式吗？
【答案】丙炔分子中碳的杂化：
6． 写出化合物（2E , 4S ）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式。
【答案】该化合物有一个手性碳原子和一个碳碳双键。根据手性碳原子书写R 或S 构型的原子与其他化合物相同；根据碳碳双键书写顺反异构体则与书写烯烃的顺反异构体相同。现说明如下：
（1）与出化合物2-氯-4-溴戊稀的构造式：
（2）确定围绕手性碳原子
的四个原子或基团的优先次序为：
将
H 放在后面，其他三个原子或基团由大到小排列，以满足S 构型的条件。
（3）将碳碳双键上的原子或基团按要求排列成E 构型。
（4）按照书写Fischer 投影式的要求画出（2E ，4S ）-2-氯-4-溴-2-戊烯的Fischer 投影式。
一、简答题
1． 天然产物全合成中的组分的合成转变可用通用倒推法来完成。试对每一倒推断裂处提出试剂或能完成前进合成反应的短系列反应。你所建议的路线应为非对映选择性的，而不需要为对映选择性的。
【答案】