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一、简答题

1． 2, 2-二甲基丁烷光照下与氯气反应，写出其一氯代物的全部产物，并预测各种一氯代物的比例。

【答案】2, 2-二甲基丁烷有三种氢，因此有三种一氯代产物，分别为：

已知烷经在光和室温下进行氯化时，不同氢原子的相对活性之比大约是

：

二甲基丁烷共有14个氢，其中（A ）产物为伯氢氯代，相对活性为1，

共有9个相同的伯氢，相对产率为9; （B ）产物为仲氢氯代，相对活性为4, 共有2个仲氢，相对产率为8; （C ）产物为伯氢氯代，相对活性为1，共有3个伯氢，相对产率为3。三种一氯代产物相对产率总和为

2． 分子式为

因此从统计学角度可得出各产物的大约百分含量。

的化合物A , 构型为（R ），在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和

D

C , 分子式都为C 7H 12Br 2, B 具有光学活性，C 没有光学活性，用imol 叔丁醇钾处理B ，则又生成A ，用1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体。A 用叔丁醇钾处理得D ，分子式为步反应式。

【答案】

经臭氧氧化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮。试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各

3． 完成下列转换：

（1）将3-己炔转变为（a ）（Z ）-3-己烯；（b ）（E ）-2-己烯；（c ）己烷。 （2）将（Z ）-2-丁烯转变成（E ）-2-丁烯。 （3）将（E ）-2-丁烯转变成（Z ）-2-丁烯。 【答案】

4． 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物，写出反应机制及其中间体，试解释之。

【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：

首先

与反应，由于中甲基的给电子效应便（i ）中的电子密度増加与C 1结合得碳

正离子与结合得1-甲基-2-氯环戊烷

由于

比

为2°碳正离子，与甲基连接的碳上的氢隐定，故易于形成，（iv ）与

结合得1-甲

转移到上，则形成3°碳正离子基-1-氯环戊烷（v ）。

5． 以乙醇为原料合成

【答案】

6． 只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧

【答案】

分子中电子分布

：

试把分子中的电子画出来。