2017年郑州大学联合培养单位黄淮学院929有机化学之有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
（2）苏氨酸 丝氨酸
（3）乳酸 丙氨酸
【答案】（1）
2． 乙烯基环丙烷溴化至少快于1-己烯的溴化300倍。相反地，这两个烯对芳基硫卤的反应速度是相似的（乙烯基环丙烷仅快2倍）。能否解释这种差异？反应数据能告诉我们关于产物的结构吗？
【答案】乙烯基环丙烷及溴化1-已烯的反应历程如下：
从反应历程可以看出，乙烯基环丙烷与溴反应，形成一个开链的碳正离子，这个碳正离子与
环丙基发生共振，因此具有特殊的稳定性。开环的碳正离子，与环上的键形成非经典碳正离子，也具有特殊的稳定性。而溴化1-己烯的中间体的碳正离子却无这种共振作用，从而造成反应速度的差异。芳基硫卤与乙烯基环丙烷、1-己烯的反应历程如下：
都形成一个含硫的三元环，因此反应速度近似。
3． 化合物是三个分子式均为的同分异构体，A 用的液氨溶液处理得D ，D 能使溴
的结构水褪色并产生一内消旋化合物E ，B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F ，F 在干燥的情况下易爆炸，c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G 。推测
式及的反应方程式。
【答案】分子式为C 4H 6则不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二烯烃或含有一个环和一个双键的化合物。A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E , 说明A 为具有对称结构的炔烃，即为
：为：为
：
反应式如下：
B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F ，F 在干燥的情况下易爆炸，说明B 为末端炔烃，结构式为反应式如下：
C 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G ，说明C 含有共轭二烯结构，结构为：
反应式如下：
4． 当己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理，得到（+）-5-氯-1-己烯。把（R ）-（-）-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯，然后用氯化锂反应得（+）-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与（S ）-（+）-5-己燦烯-2-醇反应得（-）-5-氣-1-己稀。
（a ）写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。
（b ）（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么？
【答案】（a ）
，所以（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（-）（b ）因（S ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（+）。
5． 推测下列反应的机理：
【答案】
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