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一、简答题

1． 预言下列反应可望得到的一种或多种产物的结构和立体化学。

【答案】

2． 用化学方法鉴别下列化合物：

（1）（2）（3）（4）

放出的是

其他3个

，有【答案】（1）分别取少量样品与NaOH 溶液反应（加热）化台物均无气体放出，

再用的是

无明显现象的是

溶液检验，

有放出的是

有黄色油状物出现再分别取其他3种

（2）分别取样品少许，与硝酸银溶液反应，有白色沉淀的是

样品和亚硝酸溶液反应，出现绿色晶体的是

分别取即褪色的是是

不褪色的是

放出气体的是和

样品少许，与溴的四氯化碳溶液反应，溴的四氯化碳溶液立

无特殊现象的

可溶于NaOH

（3）分别取样品少许，与NaOH 溶液反应，出现油状物的是（4）分别取样品少许，与NaOH 溶液反应，有油状物析出的是溶液的是

3． 请用简便的方法鉴别下列各化合物：

【答案】（1）用硝酸银的乙醇溶液来鉴别，苄碘反应最快，生成黄色沉淀；其次是苄溴，生成浅黄色沉淀；最后是苄氯，生成白色沉淀。

（2）用硝酸银的乙醇溶液来鉴别。室温下，

的为CH3I ，产生白色沉淀的为

室温下，淀的是

很快产生沉淀，

温热下，最快生成白色沉淀的是

, 生成淡黄色沉淀的是

几分钟后才产生沉淀，而

不产生沉淀。 然后生成白色沉

和

立即产生沉淀，产生黄色沉淀

（3）用硝酸银的乙醇溶液来鉴别。室温下，最快生成白色沉淀的为

温热几分钟生成白色沉淀的是

加热不生成沉淀的是

时得

说

4． 用二异丙基胺锂处理化合物F , 接着再同环己酮反应可得G 或

在

加环己酮得G ，但在

加环己酮则得

明这些情况和结果。

再有，用二异丙基胺锂处理G , 在

【答案】G 的形成

从

：反应中可以看出，低温时产生的碳负离子不发生离域，与酮反应，得到动力学的产

物G 。随反应温度上升到零度，碳负离予发生离域，反应中存在一个如下的平衡：

得到热力学平衡的负离子B ，B 具有位上发生反应，得到热力学产物H 。

下面是产物G 在零度时用LDA 处理时发生的变化：

两个亲核中心，但由位的亲核性强，因此与酮在

从上面的历程可以看出，用LDA 处理G , 去质子，发生亲核加成的逆过程，产物又回复到原来的酮与碳负离子。在零度时，碳负离子离域，在位发生亲核加成，产物由G 转变为H 。

5． 在顺丁烯二酸酐存在下辐射邻甲基苯甲醛得A 。当B 与顺丁烯二酸酐加热也得同一化合物。这两个反应都得惟一的立体异构体。试述它们的机理。

【答案】化合物B 在加热的情况下存在如下平衡：

可转变为邻甲基苯甲醛。邻甲基苯甲醛在光照下发生如下变化：