2017年河北工业大学6505有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列：
【答案】邻对位定位基（除卤素外）使苯环活化，亲电取代反应活性比苯高。常见的活化基团由强到弱的有
：
间位定位
卤
原子对苯环钝化能力弱于间位定位基。由高到低次序为：
基使苯环钝化，亲电取代反应活性比苯低。常见的钝化基团由强到弱的有
：
2． 乙烯基环丙烷溴化至少快于1-己烯的溴化300倍。相反地，这两个烯对芳基硫卤的反应速度是相似的（乙烯基环丙烷仅快2倍）。能否解释这种差异？反应数据能告诉我们关于产物的结构吗？
【答案】乙烯基环丙烷及溴化1-已烯的反应历程如下：
从反应历程可以看出，乙烯基环丙烷与溴反应，形成一个开链的碳正离子，这个碳正离子与环丙基发生共振，因此具有特殊的稳定性。开环的碳正离子，与环上的键形成非经典碳正离子，也具有特殊的稳定性。而溴化1-己烯的中间体的碳正离子却无这种共振作用，从而造成反应速度的差异。芳基硫卤与乙烯基环丙烷、1-己烯的反应历程如下：
都形成一个含硫的三元环，因此反应速度近似。
3． 从指定原料合成下列化合物：
（1）环已烯→（2）丙炔→1-丁烯 （3）环己烯→丙基环己烷 （4）1-己炔→1，4-壬二烯
（5）乙炔及其他原料→（z ）-9-十三碳烯（雌性苍蝇的性引诱剂） 【答案】
4． 将下列化合物用系统命名法命名。
【答案】（1）2, 5-二甲基己烷 （2）2，6，6-三甲基-3-乙基辛烷 （3）2，6，7-二甲基壬院 （4）3，3, 4, 5-四甲基-4-乙基庚烷 （5）3，3-二乙基戊烧
5． 二烯酮A 辐射产生三个异构的饱和酮，它们都有环丁烷的环。请给出合理的结构。
【答案】
6． 以苯和四个碳以下的原料合成：
【答案】