2018年东华大学材料科学与工程学院819有机化学考研核心题库
● 摘要
一、命名题
1． CH 3CH 2OSO 3H
【答案】硫酸氢乙酯 2．
【答案】 3．
【答案】3-甲基吡咯 4．
5．
【答案】
(3S)-2-甲基-3-溴戊烷；
6．
【答案】3-甲基环己酮 7．
【答案】
反-1, 2-二甲基环丙烷；
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【答案】苯基亚膦酰氯
8．
【答案】
1-庚稀-6-炔；
9．
10
．
(用英汉对照命名化合物)
【答案】 (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯
( 11
．
【答案】 12
．
【答案】环丁砜
)
【答案】3, 3-二乙基戊烷
二、简答题
13．当化合物B 在
溶于
中, 核磁共振显示有一个碳正离子生成. 如将此溶液加热至
,
生成另一种碳正离子. 第一种离子可给出化合物C(用碱淬灭冷却) , 而第二种离子则给出D. 这两种碳正离子的结构是什么？为什么在淬灭后得出不同产物？
【答案】
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14．试述下列的羟醛缩合能否有高的立体选择性. 如有则写出其主产物的相应构型.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)【答案】
(a)
此反应具有高立体选择性.E 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应主要得到苏式醇.
(b)
此反应与上面类似, 也有高的立体选择性, Z 型的硼酸酯的烯醇物与醛反应, 主要得赤式醇.
(c)
与硼酸酯的烯醇物和醛的反应类似, Z 型的烯醇锂得赤式醇为主, 而E 型的烯醇锂以苏式醇为主.
(d)
醛与六元环的烯醇硅反应时, 有利的过渡态是直立键连接的椅式构象. 因此得到的醇是有立体选择性的.
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