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2018年东华大学材料科学与工程学院819有机化学考研强化五套模拟题

  摘要

一、命名题

1. CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3

【答案】2, 5-庚二酮

2. 异丁烯

【答案】

3.

4.

【答案】

(3S)-2-甲基-3-溴戊烷;

5.

(用英汉对照命名化合物)

【答案】 (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯

( 6.

【答案】

, (3R)-3-甲基-1-戊炔;

7.

【答案】2-噻吩磺酸

【答案】环丁砜

)

8.

【答案】 9.

【答案】 2, 6, 7-三甲基壬烷 10

(用英汉对照命名化合物)

【答案】 (Z)-3-庚烯

(

11.均三甲苯

【答案】

12.命名下列化合物.

(1)

(2)

)

【答案】这两个化合物均为多官能团化合物, 因此, 它们的命名应按照多官能团化合物的命名原则进行. —N02、

等, 排在后面的为母体, 排在前面的作为取代基.

(1)中苯环上有三个取代基

, 母体,

称为醛. 由于—CHO 与苯环直接相连, 故称苯甲醛. 苯环的编号应以—CHO 所连接的碳原子为1, 然后根据最低系列原则将其他碳原子编号, 则—0H 在2位

, 基苯甲醛.

(2)的苯环上官能团的优先次序为

:

, 因此以—COOH 为母体, 称为苯甲

酸. 一NH2和—Br 作为取代基. 该化合物的名称为:3-氨基-2, 4, 6-三溴苯甲酸.

在5位, 再将位次号分别写在

相应官能团之前, 最后将取代基的位次和名称写在母体名称称苯甲醛之前, 即得全名:5-甲基-2-羟

, 根据“官能团的优先次序”, 应以—CHO 为

二、简答题

13.用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物

.

【答案】甲苯直接溴化只能得到邻、对位溴代甲苯, 而本题要合成的为对、间位三溴代甲苯, 因此只有在甲基对位引入强给电子的氨基, 利用氨基强的邻对位效应来引入甲基间位上的两个溴原子, 然后通过将氨基重氮化后将氨基置换成溴原子. 合成路线如下:

14.区别键的解离能和键能这两个概念.

【答案】键的解离能是指要使ImolA —B 双原子分子(气态) 共价键解离为原子(气态) 时所需要的能量.

键能是指当A 和B 两个原子(气态) 结合生成A —B 分子(气态) 时放出的能量. 显然, 它们在数值上虽相等, 但意义上却是相反的.

15.说明为什么偶氮化合物C 生成双烯A , 而不是

B?

【答案】偶氮化合物C 开环有两个过渡态:

由于顺式的过渡态中氮分子与亚甲基重叠, 这种三个断裂键交盖的电子效应利于克服张力, 因