2017年华南师范大学02503有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 化合物A , 分子式为
与2倍量溴化乙烯基镁反应，产物为一混合物，含有B 和C ，不
处理，产物用简单蒸馏可分
能用简单蒸馏分开，此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在
得沸点较低的未起反应的C ，和高沸点馏分D 和E 的混合物，后者无法用简单蒸馏分开，此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F 。母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半，E 的分子式为多重峰），
数据为
（1H ，双峰），
（1H , 双峰），
（3H , 三重峰），
的结构，并对C 的光谱数据进行归属。
（6H ，
（1H , 多重峰）。试根据
所给数据及E 的结构，推断
【答案】
C 的光谱数据分析：碳上C-H 吸收峰。
数据归属：
为羰基吸收峰，为碳碳双键吸收峰，为双键
2． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性，得到环氧化物，反式稍占优势（反:顺=54:46）。另一方面，顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯（反:顺=87:13）, 试解释之。
【答案】4-甲基环己烯反应情况如下：
整个平衡倾向于左边。因此反式与顺式产物的比例接近，而反式物略多于顺式产物。其中
注：（t ）代表反式，（c ）代表顺式，（a ）代表直立键，（e ）代表平伏键。 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下：
甲基阻止了环氧化的进行，使大大减小，
（反式环氧烷87%）,
（顺式环氧
，因此优先生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯。 烷13%）
3． 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为写出
其它两个异构体的投影式。
【答案】其它两个异构体为：
4．
【答案】
5． 写出下列合成的中间产物或试剂。
（1）7
（2）
（3）
【答案】
（1）
.
（2）
（3）