2017年华侨大学专业英语、有机化学或药学综合之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 试写出下列化合物的合成路线：
由由【答案】
合成
合成
。
2． （a ）试剂I 用于从简单前体合成相当复杂的分子。例如
戈酮的烯醇式用I 先处理，再与
苯甲醛反应，得J 的立体异构物，Z 与E 的比例为2:1。试提出这一合成的机理。
（b ）试剂K 把醛的烯醇式转化为环己二烯基磷酸酯L 。这个反应的机理是什么？还有别的产物可能生成吗？
【答案】 （a ）
已消除的产物占较大比例，是磷酸酯魏悌希反应的特点。
（b ）
另一可能的产物为M 。由于磷酸酯魏悌希试剂与醛酮反应时，如果所连基团不具有拉电子性质，就不易消除，因此在本反成中得到消除水的产物L 。也可消除量。
从上面的叙述可见，（a ）与（b ）都有类似的历程。都由亲核碳与烯基磷酸酯发生加成，产生一个新的魏悌希试剂，新产生的魏悌希试剂与醛（可为分子间，也可为分子内）反应，形成烯。从上面两例中还可看出烯基磷酸酯魏悌希反应在消除时的特点。
3． 在下列条件下，每一个化合物得到了一个简单的酸一一催化加成产物（无溶剂参与）。试根得产物M , 但仅是少
据机理写出可能生成的结构。
（a ）
.
（c ）
（d ）
【答案】 （a ）
（b ）
（c ）
（d ）
（e ）
4． 已知键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键的对称性与键的对称性有何不同？
【答案】π键在
之间，电子云对称分布在碳碳键的上下；O 键在
之间，电子云以
碳碳键轴向对称。
5． 分子式为的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式。
【答案】
不饱和度
是伯胺；
是烯烃； 是
不饱和度：
B 和浓硫酸共热得到B 能进行碘仿反应
是
能使高锰酸钾褪色是醇；
为饱和胺；
A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气
能使高锰酸钾褪色，且反应后
C 被高锰酸钾氧化，产物是乙酸和2-甲基丙酸
综上推出A 的结构为
6． 完成下列反应