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2018年西安理工大学理学院857有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、填空题

1.

【答案】

_____.

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应, 由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应, 降低了醛分子间发生轻醛缩合反应的可能性, 反应的选择性相对较高.

2. 写出L-丙氨酸(Fischer投影式) 的结构式:_____.

【答案】

【解析】Fischer 投影式中, 氨基在左边的为L-型氨基酸.

3. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )+( )

【答案】

【解析】噻吩环上的电子云密度较高, 较易发生亲电取代反应,

且反应主要发生在位. 噻吩很易被硝酸氧化, 故噻吩的硝化一般不能直接用硝酸硝化, 通常用比较温和的非质子化硝化试剂一一硝酸乙酰酯进行硝化.

4. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪

唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.

5. 比较下列化合物的氢原子(粗体)自由基型氯代反应的活性: _____.

(A)(C)

(B)

(D)

【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性

: 6.

【答案】

( ).

.

【解析】Gabriel 合成法是制备纯净一级胺的一种方法, 邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性, 可与KOH 反应形成亚胺盐, 亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应, 生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺, 后者在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根.

7.

( ).

【答案】

.

本题中

上连有吸电子的酯羰基, 使其

【解析】季胺碱的消除反应,

主要消除酸性大的

所连H 原子酸性增强, 发生消除反应, 故消除产物不服从Hofmann 规则.

8. 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.

(A)

(B)

(C) 【答案】C

【解析】三键碳为sp 杂化,

双键碳为

杂化, 饱和碳为

杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则

相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱.

二、简答题

9. 合成

.

【答案】

10.给出合理解释:

【答案】

11.给出以下反应合理的解释

【答案】其反应机理如下: