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一、填空题

1．

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。

2． 命名

_____。 _____

_____。

【答案】3-溴吡啶（或溴代吡啶）

【解析】注意吡啶环上的编号规则：

3． 比较下列化合物构象的稳定性大小：_____。

【答案】

【解析】投影式对于取代环己烷，取代基相同时，取代基位于e 键上的越多越稳定。

4． 分别用中、英文系统命名法命名：_____、_____。

【答案】四轻基-戊醛；

标记。

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用

5．

【答案】

_____。

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应，由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应，降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性，反应的选择性相对较高。

6．

_____。

【答案】

B

为

C

为

【解析】由反应过程可推导出：A

为

D 为最后烃基化得产物。

7． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：_____。

【答案】

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。

8． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。

【答案】吸收频率升高，的

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向

长波方向移动，波数高；

的

表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基

共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

二、简答题

9． 写出下列转变的机理。

【答案】

10．某含氮化合物

和

经两次热消去得经臭氧氧化还原水解得

试推测化合物的可能构造式。

【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构。则

和可确定B 的结构，再由

11．—芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、