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一、填空题

1． 将下列化合物按等电点的大小排列成序：_____。

【答案】时，等电点=电点小于4.0。

2．

_____

_____。

为该氨基酸的等电点。氨基数目和羧基数目相等

氨基数目大于羧基数目时，等电点大于7.0, 氨基数目小于羧基数目时，等

【解析】氨基酸以两性离子形式存在时的

【答案】

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应，脱羧后得邻羟基肉桂酸，后者经酯化关环后得最终产物。

3． 化合物

【答案】

【解析】该化合物为

：

的

名称是_____。

名称为

其中

为手性碳

原子，

根据的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R 。

4． 比较下列化合物的氢原子（粗体）自由基型氯代反应的活性：_____。

【答案】

【解析】碳自由基的稳定性：

5． 分别用中、英文系统命名法命名：_____、_____。

【答案】四轻基-戊醛；

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用标记。

6． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。

【答案】

【解析】A 项为伯胺；B 项为仲胺；C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成，碱性极弱；D 项3-位上的N 原子表现出碱性，1-位上的N 有给电子作用，所以碱性强于E 项。

7． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性：_____。

【答案】

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。

8． 组胺有3个N 原子

排出其碱性强弱顺序：_____。

【答案】

【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子，其孤对电子没有参与大π键，故显碱性，其碱性远比

吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。

二、简答题

9． 下列反应均为周环反应，若反应能发生，请完成反应式，并注明反应类型及反应方式。

【答案】

10．由丙二酸二乙酯和其他原料合成

【答案】

11．两个盐

二烯的原料和催化剂。

【答案】

和都用于合成环己二烯。试写出适当的可生成环己

在碱的作用下，A 去质子得到魏悌希试剂与

此试剂有两个亲核中心，在反应中碳

不饱和酮进行类迈克尔加成，形成I 。I 发生质子转移得II 。II 是一新的魏悌希试剂，它发

生分子内缩合，形成取代的环己二烯。这是用于合成的一种普遍方法。