2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、填空题
1． 用系统命名法命名，立体异构体用
标明其构型：_____。
【答案】五羟基-己醛
【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用R ，S 标记。 2．
【答案】
【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。
3． 比较下列含氮杂环化合物的碱性，并由强到弱排列_____。
【答案】
_____
_____。
【解析】（A ）中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大π键，故可与酸作用，显碱性，其碱性比脂肪胺弱，但比芳香胺强；（C ）中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大π键，显碱性；而（B ）中氮上的孤对电子参与环内大π键，故碱性较弱。
4． 写出下列反应的主要产物_____。
（ ）
【答案】
【解析】在加热条件下，一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。
5． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。
【答案】吸收频率升高，的波数高；
的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，
效应使红外
效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；
表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基
【解析】
竣酸衍生物中的
所以羰基峰向 长波方向移动，
的
共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。
6．
_____
_____。
【答案】
_____
【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。
7．
【答案】
_____。
【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上，其亚甲基的氢原子具有活泼性，可与强碱作用形成碳负离子，而与醛发生缩合反应。
8． 画出化合物
【答案】
甲基吡喃葡萄糖苷的结构式：_____。
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。
二、简答题
9． 从四碳以内有机物及必要试剂合成
：
【答案】目标产物为环戊基甲基酮，乙酰乙酸乙酯合成法是合成甲基酮的常用方法。
10．—个中性化合物，分子式为收，但
不能形成肟及苯腙衍生物，其在有吸
以上没有吸收；另一强吸收峰为吸收为
：
推断该化合物的结构，并
指定谱图中各个峰的归属。
【答案】该化合物的结构为：
饱和（
的伸缩振动吸收；
（
；多重峰）
的伸缩振动吸收。 （
；三重峰）
（
多
；三重峰）
；重峰）
11．请用苯和不超过两个碳的简单有机原料合成：
（1）（2）（3）（4）【答案】 （1）