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一、简答题

1． 有人研究过具光学活性的纯烯A 的单线态氧的氧化作用. 对氢过氧化物中间体还原之后, 主要产物是醇

具有R 构型的产物在碳4处含氢而不含氘. 其S 构型物则碳4处只含氘. 这两种产物的

生成是等量的. 这些结果符合“协同式”机理, 还是单线态氧的“超环氧”机理？

【答案】按照协同式机理进行反应的结果如下:

反应产物与研究结果一致, 但两种产物是不等量的, 因为C 一D 及C 一H 的断裂是反应速度的决定步骤,

所以得到产物

. 与实验结果不符, 故反应不按此机理进行.

按照单线态氧的“超环氧”机理进行反应的结果如下:

此反应的速度决定步骤是单线态氧对双键的进攻, 形成“超环氧”化合物, 因此与C 一D 及C 一H 的断裂无关, 产物的比例R H ∶S O 是等量的, 所以反应按此机理进行.

2． 用化学方法鉴别下列化合物:

(1)

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(2)(3)(4)

(1)分别取少量样品与NaOH 溶液反应(

加热) , 有NH 3放出的是【答案】物均无气体放出

, 再用

; 无明显现象的是

溶液检验,

有N 2放出的是.

; 其他3个化合

;

有黄色油状物出现的是, 再分别取其他3

种样品和

. 分别取

(2)分别取样品少许, 与硝酸银溶液反应, 有白色沉淀的是

和亚硝酸溶液反应, 出现绿色晶体的是

、

, 不褪色的是

出现油状物的是

, 放出气体的是

样品少许

, 与溴的四氯化碳溶液反应, 溴的四氯化碳溶液立即褪色的是

.

,

无特殊现象的是

.

’, 可溶于NaOH

(3)

分别取样品少许,

与NaOH 溶液反应.

(4)

分别取样品少许, 与

NaOH 溶液反应, 有油状物析出的是溶液的是

.

3． 利用迈克尔反应制取下列化合物, 试列出原料和合适的反应条件.

【答案】 (a)

(b)

(c)

(d)

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4． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应, 例如可与重氮盐偶合, 试写出反应式.

【答案】

5． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？.

(1)3-甲基-2, 5-庚二烯和5-甲基-2, 4-庚二烯

(2)(3)(4)(5)(6)

量低, 稳定.

(2)第一个碳正离子较稳定, 因为甲基的超共轭最多. (3)第一个碳正离子较稳定,

因为该碳正离子存在度越大, 体系能量越低, 越稳定.

(5)第三个自由基较稳定, 因为该自由基超共轭效应最多. (6)第一个自由基较稳定,

它有两个

6． 给出合理解释

:

【答案】

7．

写出分子式为

【答案】

庚烷

2-甲基己烷

3-甲基己烷

的烷烃的各种异构体的构造式, 并用系统命名法命名.

共轭.

共轭.

(4)第一个碳正离子较稳定, 它比其他两个碳正离子的共轭体系长, 共轭体系越长, 电子离域程

和和

和

和

【答案】(1)5-甲基-2, 4-庚二烯较稳定, 因为该化合物两个双键为公而体系, 电子发生离域, 能

2, 2-二甲基戊烷