2018年西南民族大学药学院715有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 比较下列化合物与A g NQ 3反应的快慢.
A.
B.
C. D.
存在, 促使C
. 化合物
【答案】首先应判断与A g N03反应时是按S N 1进行还是按知S N 2进行,
由于一Br 键异裂, 因此按S N 1进行. 生成的碳正离子越稳定, 反而越易进行,
苄基
与A g N03反应的快慢为:(A)>(B)>(C)>(D). 2． 化合物A(C7H 14O) 与Na 反应放出H 2, 用CrO 3-吡啶氧化得到化合物B(C7H I2O) , A 与浓H 2SO 4共热得到化合物C(C7H 12) ,
用高锰酸钾氧化只得到一个化合物的结构.
【答案】根据C 被氧化后得到的化合物的结构可推知C
为到的,
, C 是由A 与H 2SO 4浓共热得
, 试推测A 、B 、C
所以A
可能为
或, 但是A 若为(i), (i)与浓H 2SO 4共热除了得到化合物C 外还可得
到
所以A
只能是则B
为. 再根据推测出的结构和分子式对照.A 、B 、C 的结构为:
A
:B
:C
:
3． 比较化合物(A)、(B)、(C)
进行应的速率快慢, 并阐明理由
.
反应的速度快慢, 并阐明理由. 比较化合物(C)、(D)进行反
【答案】(A)、(B)、(C)
进行的空间位阻最大
.
反应时的速率快慢为:(C)>(A)>(B).因为(C)的空间位阻最小, B
(C)和(D)
进行
反应时的速率快慢为:(C)>(D), 因为(C)的能量高
.
4． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
(1)
(2)苏氨酸, 丝氨酸 (3)乳酸, 丙氨酸 【答案】(1)
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(2)
(3)
5． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理, 继之以烷基化:
当将丁二酸二乙酯用1
摩尔碱处理时,
得一混合产物, 解释为什么这一技术是专一性的. 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯, 发生如下反应:
一分子的碱首先中和酸中的氢离子,
另一分子碱去质子形成烯醇化的酯, 然后进行烷基化, 得一个产物. 用 1摩尔的碱处理丁二酸二酯时, 有如下的平衡存在:
由于存在两种亲核性的碳, 从而得到两种混合的烷基化产物. 可见只有前种方法才能得到单一产物.
6． 某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物
能使稀、冷溶液褪色,
生成含有一个溴原子的1, 2-二醇.(A)很容易与NaOH 作用, 生成(C)和(D), (C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F).(E)和(F)更容易脱水.(E)脱水后产生两个异构化合物, (F)脱水后仅产生一个化合物. 这些脱水产物都能被还原成正丁烷. 写出(A)〜(F)的构造式及各步反应式.
【答案】由题意可以看出, 化合物(A)为含有一个溴原子的烯烃. 从烃(A)至(F)的转化结果, 以及