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一、填空题

1．

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物.

2． 用系统命名法命名, 立体异构体用R/S标明其构型:

_____.

（

）

（ ）.

【答案】(2R, 3R , 4S , 5S) 五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

3． 写出下列反应的主要产物:_____、

_____.

【答案】

【解析】电环化反应的选择规律

:电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.

4． 写出下列反应的主要产物_____、

_____.

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【答案】

【解析】

分子中的两个不含得六元环状内酯.

5．

_____【答案】

的酸基在碱性条件下发生Cannizzaro 反应(歧化反应) ,

对位有

硝基的醛基受到硝基的吸电子作用被氧化, 另一醛基被还原, 产物为羟基酸, 加热下分子内脱水

_____

_____.

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应, 生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯

, 后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸

. - 羰基乙酸不稳定, 稍加热即脱羧变成酮.

6．

_____.

【答案】

【解析】一分子1, 3-二羰基化合物在二分子强碱作用下, 形成双负离子

, 再与一分子卤代烷反应, 可在位烷基化, 反应有区域选择性, 原因是烷基化, 可使负电荷在位, 这样较稳定.

酸性大, 形成的烯醇负离子稳定, 故在位发生

二、简答题

7． 用化学方法区别下列化合物:

【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中, 而二甲硫醚不溶.

(2)分别加入碳酸钠溶液, 有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸, 无则为甲磺酸二甲酯.

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8． —个中性化合物,

分子式为但

不能形成肟及苯腙衍生物, 其IR 在

吸收为:

. 推断该化合物的结构, 并指定谱图中各个峰的归属.

有吸收,

,

以上没有吸收; 另一强吸收峰为【答案】该化合物的结构为:

IR

:

饱和C 一H 的伸缩振动吸收

; (3H, 三重峰)

;

(6H, 单重峰).

9．

是一个比【答案】

更强的碱,

对它们的共轭酸

和

, 哪个酸性更强？为什么？

的酸性比

的弱.

(2H, 多重峰)

;

的伸缩振动吸收

. (1H, 三重峰)

;

(1H, 多重峰) ;

的共轭碱为, 其碱性比水的共轭碱更强, 所

10．有人报道一种直接把醛转化至酯的方法.

适用于方法的理论依据.

【答案】

不饱和醛和芳香醛. 方法为将醛和氰化钠、

不饱和酸或芳香酸甲酯, 试说明该

二氧化猛在含一些醋酸的甲醇溶液中搅拌几个小时.

产物是

反应首先由氰离子与醛进行加成, 由于氰基的拉电子作用, 使氧负离子或轻基具有更大的亲核性, 能为活性较低的二氧化锰氧化成酮, 随后醇解得酯.

11．

化合物

在作用下得到B , B 与

在浓

作用下生成

.D

与冷稀

溶液作用得

作用后再经水解得.E 在

, C

作用下可生成两种

酮F 和G , 其结构为:

, 试推导出A 至E 各化合物的结构.

【答案】由A 、B 、C 、D 、E 的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1. 化合物B

与作用后再经水解得C , 比较两者的分子式可知, C 只比B 多一个碳, 说明B 是酮, C 为醇, 以此可推知A 为仲醇.C

在浓知E 为邻二醇.E

在

作用下生成D , 可推知D 含有双键.D

与冷稀

溶液作用得E , 由此可推

作用下可生成两种酮F 和G , 由给出的酮F 和G 的结构可推知E 的结构

.